Τ' όνομα Χαιλής είναι ταυτόσημο με το ΑΠΟΕΛ,όπως και η καταγωγή τους,το κατεχόμενο σήμερα Τρίκωμο,αφού η πλειοψηφία των φιλάθλων του χωριού της Αμμοχώστου ήταν οπαδοί του ΑΠΟΕΛ.Ο Ανδρέας Χαιλής από μικρός έβαλε στόχο να παίξει στους γαλαζοκίτρινους της πρωτεύουσας και ήταν ο τρίτος από τα αδέλφια Χαιλή που έπαιξαν στον ΑΠΟΕΛ. Προηγήθηκαν τα μεγαλύτερα αδέλφια,πρώτα ο Στέλιος που αγωνίστηκε από το 1957-1959 και ο γκολτζής Τάκης Χαιλής που έπαιξε από το 1960 μέχρι το 1971.
Ο Ανδρέας Χαιλής ξεκίνησε το ποδόσφαιρο από την ομάδα του χωριού του,τον Νέο Αιώνα Τρικώμου,την περίοδο 1973-74 όταν η ομάδα έπαιζε στη Β’ Κατηγορία.Αρχικά είχε προπονητή τον Μαυρίκιο Άσπρου και αργότερα τον Μιλοβάνοφ και συμπαίκτες τους Τζίρκα, Σοφ.Κότροφο, Α.Βάσου, Κ.Κωνσταντίνου, Καλλή, Σπ.Χρυσοστόμου, Αγγελή κ.α.Αξέχαστα ήταν τα παιχνίδια κυπέλλου με την Ομόνοια όπου ο 15χρονος Χαιλής έδειξε το μαγάλο ταλέντο του.Γρήγορος,με άριστη τεχνική κατάρτιση,ωραία ντρίπλα και δυνατό σούτ ήταν παίκτης που έβλεπε δίκτυα αλλά και δημιουργούσε φάσεις για τους συμπαίκτες του,Βασικά ήταν αριστερός εξτρέμ αλλά έπαιξε και στη μεσαία γραμμή.
Μετά τον εκτοπισμό βρέθηκε στη Λεμεσό και έκανε προπονήσεις με τον ΑΣΙΛ Λύσης,πηγαίνοντας με ποδήλατο τα πρωινά στο ΓΣΟ.Στο πρώτο παιχνίδι που θα έμπαινε στην ομάδα είχαν τελειώσει τα...παπούτσια που ήταν σε ένα χαρτόνι! Τέτοια ήταν η κατάσταση μετά τον εκτοπισμό ειδικά για τα προσφυγικά σωματεία.Ο Ν.Αιώνας δεν είχε δηλώσει συμμετοχή στον πρώτο χρόνο, για τούτο και κατέβηκε προπονήσεις με τον ΑΣΙΛ. Στο ΑΠΟΕΛ εγγράφεται το 1975 και ξεκίνησε προπονήσεις την περίοδο 1976-77.Μέχρι τον Γεννάρη του 1976 αγωνιζόταν στην εφηβική και ύστερα προωθήθηκε στην πρώτη ομάδα όπου υπήρχαν πολλοί μεγάλοι παίκτες και για να παίξεις έπρεπε να έχεις υψηλό επίπεδο ταλέντου.Πρώτος προπονητής του ήταν ο Σάββας Παρτάκκης, αλλά, αυτός που τον καθιέρωσε ήταν ο Ανδρέας Λαζαρίδης.
Ο Α.Χαιλής έπαιξε στον ΑΠΟΕΛ μέχρι το 1983 και αφού έλειψε για ένα χρόνο με υποσχετική στον Ολυμπιακό,στον οποίο αγωνίστηκε ακόμα δύο χρόνια όταν έφυγε από τον ΑΠΟΕΛ.Πανηγύρισε με τους γαλαζοκίτρινους ένα πρωτάθλημα,το 1979-80 και τρία κύπελλα.Ήταν η εποχή που έπαιζαν στην ομάδα οι Ηρόδοτος, Μενελάου, Α.Στεφάνου, Κ.Μιαμηλιώτης, Α.Σταύρου, Ν.Παντζιαράς, Τιμοθέου, Χατζηπιερής, Χατζηθωμάς, Τ.Αντωνίου, Κ.Βασιλείου, Κ.Παντζιαράς, Ερμογενίδης, Κ.Κουής, Μαραγκός, Κ.Παντζιαράς, Α.Μιαμηλιώτης, Γ.Πέτρου.Ευτύχησε βέβαια να παίξει και στην μεγάλη ομάδα με Α.Στυλιανού, Μ.Μάρκου, Στεφανή, Κολοκάση, Γ.Παντζιαρά, Λεωνίδα, Κρητικό, Τ.Κυπριανίδη κ.α.
Ο Α.Χαιλής έκανε πολύ καλές εμφανίσεις και σε ευρωπαικά παιχνίδια του ΑΠΟΕΛ.Εκείνο που όλοι θυμούνται νοσταλγικά ήταν το 1976, με την ιταλική Νάπολι στο ΓΣΠ που έληξε ισόπαλο 1-1 και ήταν δημιουργός του τέρματος που πέτυχε ο Λεωνίδας, ενώ σκόραρε στην εντός έδρας νίκη του ΑΠΟΕΛ,με 2-1, το 1980 κατά της Δυναμό Βερολίνου.
Στον Ολυμπιακό έπαιξε με υποσχετική το 1981-82 με προπονητή τον Κ.Πιερίδη.Παρόλο που έπαιξε στο κέντρο πέτυχε και αρκετά τέρματα.Στους μαυροπράσινους έπαιζαν και οι Μαλτέζος, Αυγουστή, Λούκας, Φ.Καλοθέου, Παπαγεωργίου, Αριστείδου, Ν.Μαυρής, Γιασουμής, Μαυρουδής, Π.Πρωτοπαπάς, Πυριπίτσης κ.α.Πήγε ξανά το 1983-84 όταν η ομάδα ήταν στην Β’ Κατηγορία,την ανέβασαν και τον Δεκέμβριο του 1984 ανακοίνωσε την απόφαση του να σταματήσει το ποδόσφαιρο αν και ήταν μόλις 26 χρόνων,για καθαρά οικογενειακούς-προσωπικούς λόγους.Ο Χαιλής έπαιξε στην πρώτη Εθνική Ενόπλων με προπονητή τον Π.Κρυστάλλη.
