Οι θετικές εμφανίσεις του Γρηγόρη Κάστανου στην προετοιμασία της Γιουβέντους ανάγκασαν τον τεχνικό της πρωταθλήτριας Ιταλίας, Μασιμιλιάνο Αλέγκρι, ν' αναθεωρήσει την αρχική απόφαση του για πώληση του Κύπριου διεθνή ποδοσφαιριστή.
Μάλιστα ο Αλέγκρι του πρότεινε πρόωρη ανανέωση του συμβολαίου του για τα επόμενα τρία χρόνια. Ο 21χρονος μεσοεπιθετικός μάλιστα έχει κληθεί να ταξιδέψει με τους «μπιανκονέρι» για τις ΗΠΑ, όπου θα πραγματοποιήσουν τα βασικό στάδιο της προετοιμασίας τους με την συμμετοχή τους σε διάφορα φιλικά παιχνίδια
Με την επιστροφή τους στην Ιταλία θα παραχωρηθεί δανεικός σε ομάδα της Serie A για να έχει περισσότερο αγωνιστικό χρόνο. Ηδη η Πάρμα έχει επιδείξει έντονο ενδιαφέρον για απόκτηση του, ωστόσο η τελική απόφαση θα παρθεί μέσα Αυγούστου όταν θα επιστρέψει στο Τορίνο η αποστολή της Γιουβέντους.